En 1884 il est nommé lieutenant, en poste à Moscou. Il peint des paysages et la steppe tatare et, en 1898, il obtient son transfert pour Saint-Pétersbourg où se trouve l'Acadйmie impйriale des beaux-arts dont il suit les cours. En 1890, il rencontre Ilia Répine, le grand peintre russe réaliste et romantique de l'époque. En 1905, il travaille а Carantec, en Bretagne, et grâce а l'intervention de Diaghilev, il envoie six toiles au Salon d'automne qui sont exposées dans la section russe.
A Munich, il fait la connaissance du « nabi » et peintre-moine et mystique Jan Verkade1 et de Paul Sérusier. Il achète en 1908 un tableau de Van Gogh et rencontre le danseur russe Alexandre Sakharoff qui devient son ami intime.
Jawlensky passe ses été à Murnau, dans le sud de la Bavière, dans la « Maison des Russes », en compagnie de Werefkin, Kandinsky, autant de peintres qui font partie des fondateurs de la Nouvelle Association des Artistes de Munich (Neue Kunstlervereinigung Munchen) ou NKVM, qui donne naissance en 1912 au groupe nommé « Der Blaue Reiter » (Le Cavalier Bleu). А cette époque, Jawlensky rencontre Franz Marc et Emil Nolde.
En 1914, première exposition de la Sécession munichoise (Neue Munchner Sezession), puis, après la déclaration de la guerre, Jawlensky se réfugie en Suisse а Saint-Prex. Dans un grand isolement, il commence à peindre la vue qu'il a de sa fenêtre : c'est la série des Variations.
А Zurich, qui est devenu un lieu de rencontre pour les artistes et écrivains européens fuyant la guerre, Jawlensky fait la connaissance de Jean Arp, Wilhelm Lehmbruck et Marie Laurencin. Il commence ses séries des Têtes mystiques et des Visions du Messie. De 1918 à 1921, il s'installe à Ascona et commence la série des Têtes Abstraites. Il rencontre avec le poete Rainer Maria Rilke et le sculpteur Archipenko. En 1921, il quitte Ascona et s'installe à Wiesbaden.
En 1938, il cesse de peindre.
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